Флаг района Измайлово представляет собой двустороннее, прямоугольное полотнище. Полотнище флага района Измайлово разделено диагонально из нижнего угла, прилегающего к древку. В верхней, желтой части помещено изображение красного грифона, держащего зеленую виноградную кисть. В нижней, голубой части помещено изображение светло-коричневого ботика с развевающимися флагами, на белом парусе которого изображен черный вензель Петра I.
Красный грифон в золотом поле на флаге района Измайлово, как основной элемент родового герба Романовых, символизирует расположение в Измайлове подмосковного дворца и усадьбы царя Алексея Михайловича Тишайшего. Зеленая виноградная гроздь на флаге района Измайлово символизирует то, что в царской усадьбе проводились получившие широкую известность сельскохозяйственные эксперименты, в том числе по выращиванию винограда. Исторический ботик в голубом поле символизирует зарождение в Измайлове русского флота, величие задуманной и осуществленной Петром I идеи о превращении России в морскую державу.
Местность, издавна известная как «Измайлово», занимает очень большую территорию и потому поделена на три района: Восточное Измайлово, Северное Измайлово и «просто» Измайлово, «собственно» Измайлово - ядро, центр исторической местности.
Свое летоисчисление Измайлово ведет со времен Рюриковичей. Эта историческая местность известна с XIV века - как вотчина Измайловых. А с XVI века селом и усадьбой владели бояре Романовы. Ансамбль «Измайлово», расположенный на острове Серебряно-Виноградного пруда, - памятник древнерусской архитектуры общегосударственного значения. Именно здесь Петр I оснастил знаменитый ботик и плавал на нем по окрестным водоемам. В честь этого в 1998 году на острове возведен памятник Петру.
В Измайлове устраивались учения «потешных» Семёновского и Преображенского полков, ставших ядром Русской армии.
В конце XVII века были сооружены каменные плотины на реке Серебрянке, действовали водопровод, ирригационная система, каскад из 13 прудов, соединявшихся протоками. Имелись стекольный завод, пасека, парники, ботанический сад с лекарственными растениями, зверинец.
В начале XVIII века Измайлово - резиденция императрицы Анны Иоанновны.
Массовая застройка началась в Измайлове после Октябрьской революции, особенно интенсивно возводились многоэтажные городские дома на Парковых улицах. Апогеем этого строительства стал 1980 год, когда к открытию 0лимпиады-80 ввели в строй один из крупнейших в мире гостиничных комплексов, на 10 тысяч мест.
Лесопарк «Измайлово» занимает площадь в 1295 гектаров и является самым обширным во всей Европе. На территории района расположены два действующих храма: собор Покрова Пресвятой Богородицы и храм Рождества Христова. В Измайлове находится Российская государственная академия физической культуры, спортивно-оздоровительное учреждение «Измайлово», единственный в стране Театр мимики и жеста.
В районе имеется два промышленных предприятия - «Измайловская мануфактура» и «Прима-мех». В основном же это благоустроенный зеленый район и живой памятник истории.