флаге города Андреаполя Тверской области утверждено решением Собрания депутатов Андреапольского района от 29.03.99 года.

Флаг города Андреаполь Тверской области представляет собой полотно зеленого цвета расположена лазоревая (синяя, голубая) выщербленная оконечность, тонко окаймленная серебром, и на ней золотая ладья с одинаковыми возвышениями на носу и на корме и с четырьмя щитами (таргами) и тремя веслами, лопастями поверх оконечности на видимой стороне». Герб города Андреаполя разработан в новейшее время. Ладья напоминает о волоках, проходивших в древности по территории района. Лазоревая оконечность символизирует реку Западную Двину, а зеленый цвет - лесные ресурсы района.

Небольшой городок Андреаполь расположен на западе Тверской области, вдалеке от крупных городов и трасс, рядом с истоком Западной Двины. Город в целом не примечателен ничем – всё то, что здесь было старого и красивого, уничтожено войной, и сегодня мы видим советские постройки да частный сектор. Однако в городе есть и интересные детали – отсутствие типичной для Тверской области разрухи, совершенно неожиданный немецкий квартал, покинутый военный городок, злобный деревянный идол и другие мелочи, которые в итоге создают достаточно положительный образ.