Флаг города Дорогобуж Смоленской области повторяет композицию герба: полотнище разделено по-горизонтали на красную и белую части. В центре три бунта пеньки. Герб города с такой композицией утверждён 10 октября 1780 года, ранее подобный герб был у Дорогобужского гарнизонного пехотного полка.

Положение о гербе и флаге города Дорогобужа и Дорогобужского района принято Дорогобужской районной Думой 8 февраля 2000 года.