Флаг города Кимовск Тульской области представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из четырех равносторонних треугольников, стороны которых образованы диагоналями полотнища, красного (вверху), черного (внизу) и жёлтого цветов; в центре красного треугольника - летящий к древку голубь белого цвета.
Обоснование символики:
Флаг разработан на базе герба муниципального образования город Кимовск Кимовского района.
История города Кимовска, основанного как поселение Большая Михайловка насчитывает почти четыре столетия. Символика фигур флага многозначна и символизирует различные вехи и стороны жизни города.
Четырёхчастное деление флага соответствует делению герба Кимовского района, таким образом показывая историческую общность и единство интересов, сплочённость местных жителей;
Четырёхчастное деление флага аллегорически символизирует город как транспортный узел. Здесь проходит железная дорога Тула - Ряжск, строительство железной дороги началось в 1869 году, а уже 16 декабря 1874 года по ней прошел первый паровоз. Железная дорога сыграла очень важную роль в экономическом становлении региона, обеспечив транспортом развивающуюся промышленность. Помимо железной дороги здесь издавна проходил один из трактов, обеспечивающий связь центра российского государства с южными окраинами. Линии деления щита напоминают заклеенный конверт и аллегорически символизируют почтовую станцию, ставшую основой для возникновения Большой Михайловки в 1622 году.
Голубь - символ мира и спокойствия, символизирует один из любимых местными жителями видов досуга: разведение голубей.
Название города - Кимовск с 31 декабря 1930г. связанно с Коммунистическим интернационалом молодежи (КИМ), что отражено во флаге красным цветом.
Красный цвет символ мужества, силы, труда, красоты и жизни.
Черная гора показывает холмистый рельеф местности и то, что развитие города в XX столетии во многом связано с угледобычей. Когда в первый год войны был захвачен и выведен из строя Донбасс, ставку сделали на Мосбасс. С 1943 года начинается активная угледобыча, вступил в строй Кимовский угольный разрез с обогатительной фабрикой.
Черный цвет в геральдике символизирует мудрость, скромность, честность и вечность бытия.
Золото - символ богатства, стабильности, уважения и жизненного тепла.
Серебро - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.