Флаг города Кологрив Костромской области представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре фигуру черной конской головы из герба района.
За основу символики взят исторический герб уездного города Кологрива Костромской губернии Костромского Наместничества, Высочайше утвержденный 29 марта 1779 г., подлинное описание которого гласит: "Въ I-й части щита, часть герба Костромскаго: въ голубомъ полъ, корма галерная съ тремя фонарями и съ опущенными лъстницами. Во 2-й части щита, въ золотомъ полъ лошадиная голова съ крутою гривою, означающая имя сего города". Первое летописное упоминание о городе Кологриве - центре одноименного района, относится к 1609 году, когда для борьбы против польских интервентов была создана пятитысячная рать под руководством Ивана Кологривца. Фамилия и послужила мотивом для составления герба городу Кологриву в 1779 году. В 17 веке Кологрив утратил значение как крепость. В 1727 году кологривский воевода Иван Рогозин под давлением местных помещиков перенес Кологрив на новое место - в село Кичино, поскольку "Положение оного села и место против города Кологрива доброе лучше….". Таким образом, город территориально был перенесен, но название было сохранено.
Конь - одна из древнейших эмблем человечества, - символ отваги, трудолюбия и щедрости; конь символически связан с высшей мудростью, которая ведет человека по жизни.
Золото в геральдике символ высшей ценности, величия, прочности, силы, великодушия.
Черный цвет в геральдике символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность и вечность бытия. Кологривский район в полной мере является геральдическим правопреемником горо-да Кологрива, и отнесение сохраняющего силу исторического городского герба 1779 года ко всему району вполне оправданно и отвечает современным геральдико-правовым требованиям.