Флаг города Лебедянь Липецкой области представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех горизонтальных полос: красной, голубой и желтой (в соотношении 1:5:1) и несущее изображение лебедя из герба городского поселения выполненное белым, черным, желтым и красным цветами. Обоснование символики: Флаг разработан на основе герба городского поселения город Лебедянь. Первое упоминание Лебедяни относится к 1605 году. Тогда это было сельцо Лебедянское городище, принадлежавшее боярину Вельяминову. А уже в 1613 году Лебедянь становится государевым городом, получает своего воеводу и превращается в сторожевой пункт для обороны южных границ от татарских набегов. В царствование императрицы Екатерины II Лебедянь получает статус уездного города и в 1781 году получает свой герб. Современный флаг городского поселения город Лебедянь разработан с учетом исторического герба Высочайше утвержденного 16 августа 1781 года (по старому стилю) и доработанного Герольдией в XIX столетии. Подлинное описание исторического герба гласит: "Въ верхней части щита гербъ Тамбовскiй. Въ нижней - птица лебедь, въ голубомъ пол?, означающая имя сего города". Восстановление исторического герба как основы современного флага говорит о местных жителях, как о людях чтящих свою историю и бережно относящихся к своему культурному наследию. Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения и достоинства. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Голубой цвет - символ духовности, возвышенных устремлений, чести и благородства. Красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты и праздника.