Флаг города Медынь Калужской области представляет собой прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее диагональную (нисходящую от древка) белую полосу с изображением золотой, с жемчугами и самоцветами, "древней царской" (уездной) короной; по сторонам от белой полосы расположены шесть желтых пчел. Обоснование символики: Флаг Медынского района разработан на основе исторического герба города Медынь Калужского наместничества. Голубое полотнище и изображение пчел, заимствованные из герба 1777 года, показывают взаимосвязь района и города Медынь, а также преемственность многих поколений людей, живших на Медынской земле. Пчела - традиционный символ трудолюбия, бдительности, бережливости, творческой деятельности. Белая диагональная полоса (горностаевая перевязь) и корона символизируют самобытность и многовековую историю Медыни. Медынская земля практически с самого образования Древнерусского государства играла важную роль в обороне страны. В разные годы здесь правили смоленские и московские князья, а в начале XVI столетия Василий III выделил Медынскую землю в отдельное владение, которое даровал представителю древнего княжеского рода Михаилу Глинскому. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, интеллекта. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Голубой цвет - символ чести, духовности, красоты, ясности.