Флаг Мещовского района Калужской области представляет собой прямоугольное зелёное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре три жёлтые колоса, средний - выше боковых в 7/9 ширины полотнища каждый. Обоснование символики: Город Мещовск, центр района, имеет богатую историю: впервые Мещовск упоминается в летописи 1238 года как один из уделов Северской земли. В XV в. город входил в Великое княжество Литовское, в 1504 г. присоединён к Московскому государству, в 1584 г. выдержал осаду крымского хана, в 1608 г. - Лжедмитрия II. Мещовский район в полной мере является геральдическим правопреемником города Мещовска и отнесение сохраняющего силу исторического городского флага 1777 года ко всему району вполне оправданно и отвечает современным геральдико-правовым требованиям. Три колоса аллегорически показывают, что большую часть территории района занимают сельскохозяйственные угодья, а жители района трудятся в аграрном секторе экономики. Жёлтый цвет (золото) - это цвет солнца, скрытых сокровищ и богатства, зерна, плодородия, эликсира жизни, символизирует величие, уважение, великолепие. Зелёный цвет дополняет символику природы района, а также символизирует изобилие, жизнь, возрождение, здоровье.