Флаг города Новосиль Орловской области представляет собой прямоугольное зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, на котором изображены, пять голубых, на желтых стеблях, васильков и четыре желтых колоса, расположенных в три ряда, шахматно-попеременно.
Обоснование символики:
Флаг разработан с учетом герба городского поселения Новосиль реконструированного на основе исторического герба уездного города Новосиль Тульского наместничества, Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года. Подлинное описание исторического герба гласит: "По зеленому полю, разметанные чрезъ рядъ: цв?тки васильки и златые классы, изъявляющiе плодоносiе полей окружности сего города". Восстановление исторического герба уездного города в качестве официального символа современного муниципального образования показывает неразрывную связь многих поколений жителей города, историческую и культурную преемственность, бережное отношение жителей к своим традициям. Золотая башенная корона о трех зубцах дополненная обручем с самоцветами символизирует город Новосиль, как бывшую столицу удельного княжества.
Золото - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности.