Флаг разработан на основе герба города Жердевка.

Современный город Жердевка преобразован из села Чибизовка Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 15 июля 1954 года. В состав города также вошли станционный посёлок Жердевка и посёлок сахарного завода. Населённые пункты, вошедшие в его состав, имеют более глубокую историю. Так поселение Жердевка было основано однодворцем Ф. Т. Жердевым в 1745 году на территории Бурнакской волости. В 1869 году было осуществлено строительство железной дороги Грязи—Царицын. Линия прошла рядом с Чибизовкой и стала залогом быстрого развития села.

Изображённый на флаге города чибис, стоящий на полосе-жерди указывает на названия села и преобразованного из него города — Чибизовка и Жердевка, делая композицию флага гласной.

Птица — традиционный символ движения, полёта, целеустремлённости.

Берёзовая жердь, белая с чёрными засечками, — аллегория железной дороги (традиционно изображаемой на картах полосой из белых и чёрных прямоугольников) сыгравшей значительную роль в развитии сначала села, а теперь и современного города. Здесь расположена крупная железнодорожная станция на линии Грязи—Поворино Юго-Восточной железной дороги.

Белый цвет серебро — символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.

Голубой цвет — символ чести, благородства, духовности.

Красный цвет — символ мужества, силы, труда, красоты и праздника.

Чёрный цвет — символ мудрости, скромности, вечности бытия.