Флаг города Жиздра Калужская область создан на основе герба. Полотнище разделено синей волнистой горизонтальной полосой на белую (серебряную) и жёлтую (золотую) части.

Обоснование символики: 
За основу герба муниципального образования "город Жиздра" взят исторический герб уездного города Жиздры Калужской губернии Тульского наместничества, Высочайше утвержденный 8 марта 1778 года, подлинное описание которого гласит: "Щит серебряный, горизонтальною, извившеюся и сходящею и впадающею въ сiю, голубыми полосами, разрезанъ на двое и сверху; между сихъ полосъ вверху, две, а внизу одна связка дровъ перевязанные златыми веревками - изображая, что река Жиздра, тутъ впадающая въ ръку Оку, служитъ къ доставленшiю великаго числа лъсу и дровъ во многiе уъзды". 
Серебро в геральдике - символ чистоты, мудрости, благородства, мира, взаимосотрудничества. 
Лазурь в геральдике - символ красоты, чести, славы, преданности, истины, добродетели и чистого неба. 
Золото в геральдике символ прочности величия интеллекта великодушия, богатства.