Флаг района Чертаново Северное представляет собой двустороннее, прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3. В центре голубого полотнища помещено изображение белого восстающего коня, держащего передними ногами желтый щиток с лилией натуральных цветов.
Серебряный конь указывает на главную современную достопримечательность муниципального образования: конноспортивный комплекс «Битца». Золотой щиток с лилией символизирует историю местности и указывает на две церкви: одну - XVII в., во имя Рождества Богородицы (не сохранившуюся); другую - в честь Державной иконы Божией Матери, построенную недавно. В конце XVIII - начале XIX веков территория принадлежала императорской семье. Золотое поле щитка - символ власти. Голубой щит традиционно в русской культуре ассоциируется с образом Пресвятой Богородицы.
Название района Северное Чертаново произошло от издавна существовавшего в этой местности села Чертанова. Наиболее правдоподобная версия этимологии этого названия такова. Здесь протекала речка Чертановка, исток которой находился на территории нынешнего санатория (бывшей дворянской усадьбы) «Узкое». Речка служила границей между имениями «Узкое» и «Коньково» и могла получить такое название именно потому, что являлась пограничной чертой для владельцев земель.
Село Чертаново впервые упоминается в письменных документах XVII века, хотя, вероятнее всего, существовало и гораздо раньше. В XVII веке оно принадлежало Вознесенскому женскому монастырю, находившемуся на территории Московского Кремля. Согласно документам, в 1643 году здесь был храм Рождества Богородицы; позже он сгорел. В последние годы церковная традиция возрождена постройкой храма в честь иконы Державной Божи- ей Матери.
В XVIII веке село понизило свой статус до деревни (ибо уже не имело церкви), было приписано к приходу церкви соседнего села Дьякова и стало собственностью императорской семьи. В середине XIX века в Чертанове располагалась военная этапная конная команда, арендовавшая у крестьян несколько изб. После реформы 1861 года 120 крестьянских семейств получили земельные наделы.
В 1918 году Зюзинская волость, к которой относилось Чертаново, была объединена с Царицынской и переименована в «Ленинскую». В 1928 году она стала Ленинским районом Московской области. В период коллективизации в деревне создали колхоз «Верный путь». В те же 1930-е годы появились планы застройки территории Чертанова и присоединения его к Москве, но помешала война.
В 1960 году колхоз был упразднён, а его владения вошли в черту Москвы. Началась городская застройка. В 70—80-е годы Чертаново стало крупнейшим массивом жилищного строительства - на территории более 2000 гектаров. В 1975 году началось строительство экспериментального района Северное Чертаново, который первоначально использовался как «олимпийская деревня».
Ныне Чертаново Северное - один из благоустроенных районов Москвы, имеющий развитую инфраструктуру и отлаженную транспортную систему.