Флаг района Очаково-Матвеевское представляет собой двустороннее, прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3. Полотнище флага состоит из нижней зеленой полосы, средней составной полосы, состоящей из трех белых и двух черных полос и верхней части, состоящей из двух равновеликих частей: прилегающей к древку голубой и красной. В центре зеленой полосы помещено изображение желтого рога изобилия, обращенного к древку. В центре голубой части помещено изображение желтого солнца. В центре красной части помещено изображение белого волынского креста.
Рассеченная верхняя половина флага района Очаково-Матвеевское символизирует единство двух бывших районов Москвы: Очаково и Матвеевское. Серебряный пояс, обремененный двумя черными полосами, символизирует железную дорогу со станцией Очаково, делящую территорию муниципального образования на две части. Золотое солнце в голубом поле напоминает о находящейся на территории муниципального образования электростанции, а также является составной частью герба дворян Херасковых, владевших селом Очаково в XVIII веке. Серебряный крест в красном поле часть герба рода Волынских, владевших селом Волынское, расположенным на территории современного Матвеевского. Золотой рог изобилия символизирует многочисленные предприятия пищевой промышленности, расположенные на территории муниципального образования. Зеленый цвет поля означает зеленую часть муниципального образования.
Район Очаково Матвеевское исторически сложился на месте поселений старинного Подмосковья: Очаково, Аминьево, Волынское, Троекурово, Михалкове, Матвеевская.
Ранее всех в исторических источниках упоминается село Очаково: оно возникло в XIV веке на речке Навешке, притоке Сетуни. С конца XIX века Очаково превращается в дачную местность. Притоку дачников из Москвы способствовало появление двух станций Московско-Брянской железной дороги - в Вострякове и Очакове. Стремительный рост села Очаково, значительное увеличение числа его жителей связывают со строительством возле железнодорожной станции кирпичного завода; в 1901 году там работало более ста человек.
С 1947 года рядом с селом строится промышленный поселок; к концу 50-х годов в нем проживало более 20 тысяч человек. Большинство его жителей работало на кирпичном заводе, а с 1956 года - на новом заводе железобетонных изделий.
В 1960 году Очаково вошло в черту Москвы и стало застраиваться пятиэтажными домами. Украшением района остался действующий Храм Дмитрия Донского.
В том же 1960 году включено в состав Москвы Троекурово; в наши дни оно является частью промышленной зоны Очакова.
Район традиционно занимает ведущее место по объему промышленного производства. Здесь более трехсот предприятий и организаций производственного комплекса, обеспечивающих рабочими местами жителей района и округа. Среди них, например, такие крупные, как ТЭЦ-25, акционерные общества «Завод железобетонных конструкций», «Очаковский молочный завод», «Московский пивобезалкогольный комбинат», «Домостроительный комбинат №2».
С 2000 года осуществляется программа поэтапной реконструкции промышленной зоны. Программа предусматривает сохранение и модернизацию социально значимых предприятий и расширение жилой зоны за счет вывода экологически вредных производств.
Значительное внимание уделяется в районе организации досуга. Действуют территориальная клубная система «Планета», Центральный детский дом творчества «Матвеевское», подростковый клуб «Диалог».