Флаг района Ярославский представляет собой двустороннее, прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3. Полотнище диагонально разделено из нижнего угла, прилегающего к древку. Верхняя (прилегающая к древку) часть полотнища состоит из двух равнобедренных треугольников, вершины которых находятся в центре полотнища: зеленого, основание которого совпадает с верхним краем полотнища, и красного, основание которого совпадает с боковым, прилегающим к древку краем полотнища. Нижняя (противоположная древку) часть полотнища состоит из голубого прямоугольного треугольника, прямой угол которого совпадает с нижним, противоположным древку, углом полотнища, и примыкающей к нему желтой полосы. В зеленом треугольнике помещено изображение белой сосновой ветви с шишкой. В красном треугольнике помещено изображение желтой секиры, параллельной древку. В голубом треугольнике помещено изображение белого циркуля.
   Золотая перевязь на флаге района Ярославское символизирует крупнейшую магистраль муниципального образования - Ярославское шоссе. Сосновая ветвь с шишкой в зеленом поле символизирует произрастание на территории местности красных корабельных сосен, в честь которых названа одна из улиц муниципального образования. Золотая секира - элемент герба города Ярославля, имя которого носит муниципальное образование. Серебряный циркуль, как символ обучения строительным специальностям, обозначает нахождение на территории муниципального образования Московского государственного строительного университета.
   Ярославский район расположен между террито­риями Государственного природного нацио­нального парка «Лосиный Остров», Москов­ско-Ярославской железной дорогой, Северянинским путепроводом и МКАД.
   История района тесно связана с Ярославским шоссе. Раньше оно именовалось «Ярославской доро­гой», «Троицкой дорогой», «Ярославским трактом» и связывало Москву с Троице-Сергиевой лаврой, Ар­хангельском и Ярославлем. А задолго до возникно­вения Москвы, еще в IX веке, здесь пролегал путь, связывавший южные русские княжества с Северо- восточной Русью, что подтверждается летописными свидетельствами. Около 1010 года князь Ярослав Мудрый основал в Суздальской земле город, кото­рый назвал своим именем: Ярославль.
   В середине 1330-х годов Сергий Радонежский вместе со старшим братом Стефаном основал в 60-ти верстах от Москвы, по дороге на Ярославль, Троиц­кую обитель. Очень скоро этот монастырь превра­тился в крупный духовный центр Руси, а его игумен Сергий - в одного из самых авторитетных деятелей Церкви. Видимо, в это время появилось название «Троицкая дорога».
   В 1380 году Московский и Владимирский князь Дмитрий Иванович ездил в Троицкую лавру испро­сить у отца Сергия благословения на битву с Мама­ем. Этой же дорогой подтягивались к Москве бело- зёрские и костромские полки.
   В 1612 году в Ярославле стояло народное ополче­ние, возглавляемое князем Дмитрием Пожарским и Кузьмой Мининым. Отсюда русские полки двину­лись на Москву и в октябре того же года изгнали из нее поляков, освободив от осады и Троице-Сергиеву лавру. А в марте 1613 года по этой дороге в Москву въехал вновь избранный царь Михаил Федорович Романов.
   В XIX веке дорога имела уже свое нынешнее на­звание: «Ярославское шоссе». Вдоль него располага­лись подмосковные дачи - в селе Леонове, Лосином острове, Перловке.
   Нынешний участок Ярославского шоссе был включен в черту Москвы в августе 1960 года.
   Обеспечить гармонию новейших технических дос­тижений и старой культуры - одна из задач район­ных властей.